Эшли Николь Симпсон (Ashlee Nicole Simpson) — родилась 3 октября 1984 года в Уэйко, Техас, США. В 11 лет она стала самой молодой ученицей престижной Американской Школы Балета, но долго она там не задержалась, потому что, когда Эшли исполнилось 14, её семья переехала в Лос-Анджелес. После чего она стала танцевать на шоу своей старшей сестры Джессики Симпсон (Jessica Simpson).
В 2001 году Эшли впервые появляется на телевидении в сериале Малкольм в центре внимания, в 2002 она сыграла эпизодическую роль в фильме Цыпочка, а затем ей досталась роль Сесилии в сериале Седьмое Небо. В том же году Эшли записывает свою первую песню Christmas Past, Present and Future, которая вошла в рождественский альбом School’s Out! Christmas. А летом 2003 презентовала песню Just Let Me Cry, которая вошла в саундтрек к фильму Freaky Friday.
В 2004 на MTV стартовала собственное шоу Эшли, которое так и называлось The Ashlee Simpson Show. В шоу показывали реальную жизнь Эшли и то, как она записывает свой первый альбом совместно с рекорд-лейблом Geffen.
В июле выходит дебютный альбом Эшли Симпсон, который получил название Autobiography, а уже в сентябре альбом получает статус платинного и занимает первую строчку в чарте Billboard. С этого альбома было выпущено три успешных сингла: Shadow, Pieces of Me и La La. В октябре произошёл неприятный инцидент на шоу Saturday Night Live, когда из-за болезни, Эшли пришлось петь под фонограмму, но по ошибке звукорежиссёра включили не ту песню, и Эшли ушла со сцены, так и не начав выступление.
В 2005 Эшли отправляется в свой первый тур, под названием Autobiography Tour.
В августе 2005 в прокат выходит фильм Undiscovered, в саундтрек к которому вошли песни Эшли That’s Why I Love You, Undiscovered и записанная вместе с актёром Стивеном Страйтом Smart in a Stupid Way.
В октябре 2005 в свет выходит второй альбом Эшли Симпсон I Am Me, первый сингл Boyfriend сразу попадает на первую строчку Billboard Hot 100. Следующим успешным синглом становится L.O.V.E.. Успеху сопутствует ремикс, сделанный совместно с Missy Elliott.
В апреле 2006 Эшли пригласили вести церемонию MTV Australia Video Music Awards, где она также выступила и получила две награды. Затем Эшли отправляется в промо-тур, в поддержку своего второго альбома.
Летом 2006 Эшли выпускает в цифровом формате сингл Invisible, на который был снят клип. Когда видео впервые показали на телевидении, всех постигло удивление. В клипе была совсем другая Эшли Симпсон. Перед съёмками видео, Эшли сделали ринопластику (операцию по исправлению носа).
Этим же летом Эшли отправляется в тур, в поддержку альбома I Am Me, тур получает название L.O.V.E. Tour.
Весь театральный сезон Эшли выступала на сцене лондонского театра в мюзикле Чикаго, где исполняла роль Roxie Hart.
После небольшого перерыва в декабре 2007 выходит первый сингл Outta My Head (Ay Ya Ya), с третьего альбома Bittersweet World. Этот альбом заметно отличается от предыдущих работ певицы. Продюсерами пластинки выступили такие мастера своего дела, как: Timbaland, Kenna и Chad Hugo из N*E*R*D.
Следующим синглом (и пока что последним в карьере Эшли) стала рок-баллада Little Miss Obsessive, записанная вместе с участником группы Plain White T’s Томом Хиггинсоном (Tom Higgenson).
17 мая 2008 года Эшли Симпсон и басист группы Fall Out Boy Пит Вентц (Pete Wentz) официально вступили в брак. После чего Эшли отменила тур в поддержку своего альбома, признавшись прессе в том, что ждёт своего первого ребёнка. И уже 20 ноября на свет появился их общий первый сын, которого назвали Бронкс Маугли Вентц. После чего Эшли официально взяла фамилию своего мужа, и теперь её полное имя звучит как Эшли Симпсон-Вентц.
После рождения ребёнка Эшли недолго восстанавливаясь, снялась вместе с Питом в сериале CSI: Место Преступления Нью-Йорк, после чего ей досталась одна из главных ролей в продолжении сериала Мелроуз Плейс.
В сентябре 2009 на экраны выходит сериал Мелроуз Плейс, где Эшли играет роль Вайлет Фостер.
9 февраля 2011 года Эшли Симпсон подала на развод
